Afgestudeerd in de Engelse letteren, kapitein en helikopterpiloot bij de Amerikaanse luchtmacht, maakt Kris Kristofferson een U-bocht en landt in 1965 in Nashville, Tennessee. Samen met vrouw en kind vestigt de 29-jarige Kristofferson zich in Music Row, neemt baantjes aan als barkeeper, helikopterpiloot en conciërge, maar krijgt ook een job als liedjesschrijver bij een muziekproductiemaatschappij. Na een periode van armoede en honger, maar ook van kameraadschap en drinkgelagen, wordt in 1968 een van Kristoffersons songs gekozen als single voor een country-artiest. Het is de eerste in een lange rij van Kristofferson-covers die uitgevoerd worden door uiteenlopende zangers als Bobby Bare, Waylon Jennings en Ray Price. Ook is de interesse gewekt van Johnny Cash, bij wie Kristofferson zichzelf onder de aandacht brengt door met een helikopter op zijn gazon te landen. Johnny Cash introduceert Kris Kristofferson in zijn tv-programma en heeft een nummer 1 (country)hit met ‘Sunday Mornin’ Comin’ Down’. De hippie-troubadours – met naast Kristofferson Mickey Newbury, Lee Clayton en Billy Joe Shaver – maken furore in Nashville, waardoor ook Kris Kristofferson een platencontract verwerft. Kristofferson neemt samen met Donnie Fritts, Steve Bruton, Billy Swan en de strijkers van Bergen White vervolgens zelf de liedjes op met wie anderen reeds een hit hadden. De verhalende liedjes met intelligente invalshoeken en outlaws, zwervers en verschoppelingen als onderwerp maken van Kris Kristofferson een uitzonderlijke singer-songwriter, die een verbindende schakel is tussen enerzijds Bob Dylan en Leonard Cohen en anderzijds bijvoorbeeld Guy Clark en Steve Earle. Is ‘Blame It On The Stones’ nog een gedateerd hippie-achtig openingsliedje, ‘To Beat The Devil’ is het echte werk. Met een gruizige bariton praatzingt Kristoffersen over de ontberingen van een beginnend singer-songwriter in Nashville. Kristofferson is voorts gevuld met overwegend klassieke countrysongs, zoals ‘Help Me Make It Through The Night’, ‘For The Good Times’ en ‘Sunday Mornin’ Comin’ Down’. De bekendste Kristofferson-compositie is vanzelfsprekend ‘Me And Bobby McGee’, dat hier zo fraai geïntroduceerd wordt: If it sounds country, man, that’s what it is / It’s a country song. In april 1970 brengt Monument Kristofferson uit, met redelijk succes, maar als het label de rechten onderbrengt bij Columbia, wordt het album een jaar later opnieuw uitgebracht. Onder de nieuwe titel Me And Bobby McGee wordt de plaat goud en is Kristoffersons naam definitief gevestigd. Kris Kristofferson heeft een lange en respectabele muzikale carrière – en is bovendien succesvol filmacteur – maar zal nooit meer het niveau halen van zijn fenomenale debuut.

Blame It On The Stones / To Beat The Devil / Me And Bobby McGee / Best Of All Possible Worlds / Help Me Make It Through The Night / The Law Is For Protection Of The People / Casey’s Last Ride / Just The Other Side Of Nowhere / Darby’s Castle / For The Good Times / Duvalier’s Dream / Sunday Mornin’ Comin’ Down